置賜地方はかつて長井と呼ばれ、この地を統治した鎌倉幕府の御家人大江氏の一族も長井氏を称していた。だが長井氏の居館は米沢にあり、米沢の方が上長井で現在の長井の方は下長井とされた。米沢の郊外には今も上長井の地名が残る。
戦国時代には現在の長井市大町にある小桜城に伊達家臣の片倉氏が拠った。小桜城は後世の命名で宮村館と呼ばれた。かつて長井の市街地の北は宮、南は小出と呼ばれていたのである。小桜城は伝説では安倍貞任の娘、卯の花姫が源義家と戦う際に築いたもので「卯の花館」と呼ばれていたとも言う。伊達稙宗・晴宗父子の争いが発端となった天文の乱(1542年)では小桜城主片倉伊賀守が晴宗側につき、一族を率いて鮎貝氏・最上氏連合軍の南下を蚕桑まで押し返した。これが置賜地方での晴宗の勝利につながった。戦後、小桜城には片倉意休斎景親が入り、伊達政宗の岩出山移封まで続いたとされる。だが小桜城主は伊達政宗の参謀である片倉小十郎景綱という説もある。また小桜城は天正十五年に鮎貝宗信が山形の最上義光に内通した際、鮎貝討伐の拠点ともなった。小桜城は蒲生氏の時代に廃城になっている。
小桜城址の隣には旧西置賜郡役所(明治11年)の建物が残されているが、長井市内には他にも明治から昭和初期の近代建築が多く残されている。昭和2年に建築された旧桑島眼科医院をはじめとしてグンゼ工場(大正9年)、小池医院(昭和6年)、長井小学校(昭和8年)、旧羽前銀行(昭和9年)などがある。
また長井市民文化会館そばにある「白つつじ公園」は戦国時代の土豪の住居跡だという。天明三年の飢饉に際して農民の救済事業としてつつじが植えられたのが「白つつじ公園」の始まりとされる。 |